Pistenvergnügen wird in und um das Ferienland Kufstein groß geschrieben. Die Region darf sich als Tor zur SkiWelt Wilder Kaiser - Brixental, dem größten zusammenhängenden Skigebiet Österreichs (mit mehr als 91 Bahnen und Liften und 279 Pistenkilometern) bezeichnen, verfügt aber auch über ein schönes Angebot an Aufstiegshilfen für Ski- und Snowboardfahrer, die erst am „Karrierestart“ stehen oder es gerne gemütlich und nicht ganz so schnell und steil angehen. Hager- und Haltjochlift in Thiersee oder das Skigebiet Zahmer Kaiser - Durchholzen gehören zu letztgenannter Kategorie und gelten als absolute „Liebhaberpisten“.
Da wie dort werden in den Skischulen exzellente Kurse für Kinder, Anfänger und Leicht Fortgeschrittene angeboten. Sehr beliebt ist bei den Pistenflitzern indes auch der Abend- bzw. Nachtskilauf in Durchholzen oder im nahen Söll. Zwischen den Orten des Ferienlandes und jenen der SkiWelt Wilder Kaiser verkehren übrigens regelmäßig Skibusse zum Nulltarif.